ปีการศึกษา 2523
โรงเรียนดีเด่นของกรมสามัญศึกษากระทรวงศึกษาธิการ
ปีการศึกษา 2524
โรงเรียนดีเด่นรางวัลพระราชทานระดับมัธยมศึกษากระทรวงศึกษาธิการ
ปีการศึกษา 2530
ห้องสมุดโรงเรียนมัธยมศึกษาขนาดใหญ่ดีเดนของกรมสามัญศึกษา กระทรวงศึกษาธิการ
ปีการศึกษา 2533
รางวัลห้องสมุดโรงเรียนมัธยมศึกษาส่วนกลางดีเด่นของสมาคมห้องสมุดแห่งประเทศไทย
ในพระบรมราชูปถัมภ์ของสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาสยามบรมราชกุมารี
รางวัลห้องสมุด โรงเรียนมัธยมศึกษาขนาดใหญ่ดีเด่นกรมสามัญศึกษา
กระทรวงศึกษาธิการ
ปีการศึกษา 2538
โรงเรียนดีเด่นมัธยมศึกษากรมสามัญศึกษา
รางวัลสิ่งแวดล้อมระดับมาตรฐานเหรียญทองแดงกรมสามัญศึกษา
รางวัลห้องจริยธรรมดีเด่น กลุ่ม โรงเรียนมัธยมศึกษาส่วนกลาง กลุ่มที่ 3
ปีการศึกษา 2541
โรงเรียนที่มีกิจกรรมเกี่ยวกับสิ่งแวดล้อมดีเด่นการปิโตรเลียมแห่งประเทศไทย
ปีการศึกษา 2542
วงโยธวาทิต ได้รับรางวัลเหรียญทองแดงจากกรมสามัญศึกษา
วงโยธวาทิต ได้รับรางวัลเหรียญทองแดงจากสยามกลการยามาฮ่า
รับสารตราตั้งสโมสรอินเทอร์แรคท์ โรงเรียนสีกัน(วัฒนานันท์อุปถัมภ์)
ปีการศึกษา 2543
ได้รับเลือกเป็นโรงเรียนตัวอย่างที่ดี ในการอนุรักพลังงานของชาติจากกรมพัฒนาและ
ส่งเสริมพลังงานกรมวิทยาศาเทคโนโลยีและสิ่งแวดล้อม
ปีการศึกษา 2544
ได้รับแต่งตั้งจากสภาวัฒนธรรมเขตดอนเมือง ให้เป็นศูนย์วัฒนธรรม
โรงเรียนสีกัน(วัฒนานันท์อุปถัมภ์)
ได้รับสนับสนุนจากธนาคารออมสินเปิดธนาคารโรงเรียนสีกัน(วัฒนานันท์อุปถัมภ์)
ได้รับเกียรติบัตรผ่านเกณฑ์มาตรฐานร้านอาหารสะอาด(ด้านกายภาพ)
ของกรุงเทพมหานครประเภทสถานที่จำหน่ายในสถาบันการศึกษา
ปีการศึกษา  2545
นางสาวอาทิตยา  ดาราเรือง  ได้รับพระราชทานรางวัล นักเรียนรางวัลพระราชทาน
เป็นโรงเรียนแกนนำการใช้หลักสูตรสถานศึกษา
ปีการศึกษา  2546
ได้รับรางวัลธนาคารโรงเรียนดีเด่น  จากธนาคารออมสิน
ปีการศึกษา  2547
เริ่มโครงการโรงเรียนวิถีพุทธ
ได้รับรางวัลชนะเลิศการแข่งขัน  “ขยับกาย  สบายชีวี  วิถีพุทธ”
นักเรียนได้รับโล่เกียรติคุณ  เป็นผู้มีความสามารถดีเด่นและสร้างชื่อเสียงให้แก่
ประเทศชาติด้านคุณธรรมและจริยธรรม จากรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการ
ปรับปรุงอาคารสถานที่  ได้แก่  รั้ว  ป้ายชื่อโรงเรียน  เสาธง หอประชุม  ห้องเรียน
ICT  ห้องกิจกรรมนักเรียน
ก่อสร้างหลังคาลานอเนกประสงค์  “ปิยมิตรรวมใจ”
ปีการศึกษา  2548
โรงเรียนผ่านการประเมินคุณภาพภายนอกสถานศึกษาระดับการศึกษาขั้นพื้นฐาน
รอบ  2  จาก  สมศ.
ก่อสร้างอาคารศิลปะ  “ศิลปะอนันต์ภิรมย์”
บรรพชาสามเณร  149  รูป  เพื่อถวายเป็นพระราชกุศลแด่พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว
ปีการศึกษา  2549
การดำเนินการโรงเรียนวิถีพุทธของโรงเรียนสีกัน(วัฒนานันท์อุปถัมภ์)ได้รับเลือก
เป็นสุดยอดต้นแบบกิจกรรม  (BEST  PRACTICE)  ประจำปี  2549 จากกระทรวง
ศึกษาธิการ
ก่อสร้างอาคารพยาบาล  “เฉลิมพระเกียรติ  80  พรรษา”
นิมนต์พระภิกษุเข้าสอนนักเรียนสัปดาห์ละ  1  คาบ/1  ห้องเรียน
ปีการศึกษา  2550
กำหนดวิสัยทัศน์  โรงเรียนสีกัน(วัฒนานันท์อุปถัมภ์)ในปีการศึกษา  2550 – 2552  คือ
“มุ่งมั่นปลูกฝัง  คุณธรรมจริยธรรม  ตามแนววิถีพุทธ  สุดยอดวิชาการ”
เริ่มโครงการ  ห้องเรียน  Hi – Tech  จำนวน  5  ห้อง
นักเรียนทุกคนเข้าสอบธรรมศึกษา  ตรี  โท  เอก
ปีการศึกษา  2551
สอบประเมินผลสัมฤทธิ์ด้านความรู้และทักษะภาษาฝรั่งเศส ตามมาตรฐานยุโรป 
นางสาวสมาพร  พงศ์รักษ์  ได้คะแนนเป็นลำดับที่  1  ของสำนักงานเขตพื้นที่การศึกษาขั้น
พื้นฐาน  กรุงเทพมหานคร  เขต  2  ได้ที่  5  ของประเทศ  ได้รับเกียรติบัตร  Diplome  d’  etudes en  langue  francaise  (DELF  A2)  จากปารีส  ประเทศฝรั่งเศส  2  เมษายน  พ.ศ.2551
ได้รับโล่การจัดการเรียนการสอนธรรมศึกษา  ปีการศึกษา  2549  มีนักเรียนสอบได้มาก
เป็นลำดับที่  8  ในส่วนกลาง  จากสมเด็จพระญาณสังวร  สมเด็จพระสังฆราช  สกลมหาสังฆปริณายก วันที่  6  ตุลาคม  พ.ศ.2551
ได้รับโล่มาตรฐานการศึกษาดีเด่นด้านพลังงานตามโครงการ  คืนโลกสดใสลดใช้พลังงาน
ประจำปี  2551  ENERGY  MIND  AWARD  จากการไฟฟ้านคหลวง  วันที่  20 ธันวาคม
พ.ศ.2551
ได้รับโล่รางวัลสถานศึกษาประเภทที่  รุ่นที่  2  ที่มีผลงานดีเด่นห้องเรียนคุณภาพกลุ่มสาระ
การเรียนรู้ภาษาต่างประเทศ  จากสำนักงานเขตพื้นที่การศึกษากรุงเทพมหานคร  เขต  2
ได้รับรางวัลชนะเลิศเหรียญทอง  การแข่งขันยอวาทีเนื่องในวันเอดส์โลก จากกองทัพอากาศ วันที่  2  ธันวาคม  พ.ศ.2551